1981年，开始正式学习相声，三年后，跟盲艺人王田雨学西河大鼓，常宝丰等天津艺人学相声。

2004年10月拜相声大师侯耀文为师。

2005年加盟其师父侯耀文的铁路文工团。

2006年12月拜中国四门抱曲艺大师金文声为师。

德云社由郭德纲于1995年创建，经历了十余年的风雨历程走到今日实属艰辛，然而值得欣慰的是经过郭德纲先生和众多位新老相声演员的不懈努力，有很多人对德云社认可和关注，德云社正在逐步走向辉煌。

2011年7月3日，德云社在北展剧场开辟新形式，用话剧和相声混搭方式，为观众演绎从清朝、民国到新中国成立后各种风格的相声，其主要由郭德纲徒弟组成。德云社是以弘扬北方民族文化，培养曲艺人才，服务大众为主旨的曲艺演出团体。德云社位于北京市西城区（原宣武区）北纬路甲1号（自然博物馆对面）。德云社所属的“北京相声大会”每周都在天桥乐茶园等地演出五、六场德云社开始叫作“北京相声大会”，只有郭德纲、张文顺和李菁三个人在广德楼等茶馆演出。

1981年，演说《杨家将》、《张广泰》、《隋唐》。

1989年，拜天津著名相声演员、作家杨志刚为师学相声，学习了《闹公堂》、《打灯谜》、《八扇屏》、《大保镖》、《吃元宵》等传统相声段子。

1990年代以前，郭德纲曾久居天津红桥区大红桥儿南北竹林村一带。

1995年，郭德纲开始闯荡北京，对外称白全福的徒孙，杨志刚的徒弟。

1996年，建立相声表演团体德云社（初名“北京相声大会”）。

1998年，曾与著名相声表演艺术家范振钰合作过一次。1998年 任中国教育电视台《美食故事》主持人兼编导。 

2000年，开始了与北京相声名家张文顺的合作。2000年，也与于谦开始合作，2002年，二人开始搭档，郭德纲又曾与张永久、王世勇、杨进明合作。 

2003年，主持安徽卫视《超级大赢家》。

2005年，主持安徽卫视《剧风行动》。2005年 客串《地下交通站》和于谦出演食客2006年12月，又与于谦、李菁和高峰三人拜民间艺人金文声为师，分别得名郭增福、于增禄、李增寿和高增喜。2006年 主持北京电视台《星夜故事秀》。2006年 客串《北平小姐》与搭档于谦一起出演。2006年 客串《第601个电话》 

2007年，主持天津卫视综艺节目《笑傲江湖》。

2008年，德云社在北京定期演出的基础上又增加了在天津八一礼堂的定期演出。

2009年，主持《优酷牛人盛典》。2009年 主演古装相声贺岁剧《天生我才》（春节期间播出）。

2010年，主持天津卫视主持综艺节目《今夜有戏》；主演天津卫视古装喜剧《清官巧断家务事》、续集《郭县令轶事》 ；电影《战国》客串周烈王；电影《歌舞青春（中国版）》客串；电影《越光宝盒》客串曹操（男扮女装成为影片一大亮点）；2010年，主演电视剧《幸福的旅程》 ，搭档有刘金山、姜超、冯静；主演情景喜剧《鸡毛蒜皮没小事II》搭档有姜超、史妍、 冯静、蔡明、于谦等。

2011年10月15日、16日，郭德纲率领德云社部分演员赴澳大利亚演出。改革开放以来，中国曲艺界多次以慰问交流的形式出国演出，此次也是中国民间相声团体首次出国进行正式商演。分别在悉尼和墨尔本演出两场。4000多华人见证了这具有历史意义的“百年破冰，万里结缘”的相声盛宴。2011年10月18日，德云社悉尼商演成功，郭德纲微博难掩喜悦之情，受到了网友的力挺。2011年，开年山东体育频道、湖北体育频道、新疆电视台体育健康频道、江西电视台6套、内蒙古电视台7套、湖北卫视与几十家地方台播出《德云喜乐汇》。

2011年，主持辽宁卫视综艺节目《你好达尔文》。2011年，主持江苏卫视全新益智答题脱口秀节目《非常了得》。2011年，主持天津卫视《老郭讲水浒》。2011年9月，担任天津卫视《笑傲江湖》节目总策划兼评委。2011年9月，主持辽宁卫视《有话好好说》节目。2011年 主持《优酷牛人盛典》。

2012年6月，郭德纲赴加拿大进行商演，29日在温哥华演出，7月 1日在多伦多演出。2012年9月28日，在悉尼市政厅举行商演。自2012年10月27日起，郭德纲携德云社部分演员将在美国洛杉矶、旧金山、波士顿、纽约四大城市进行巡演。2012年，江苏卫视春节特别节目《不得不笑》担任评委。2012年，主持山东卫视周播大型戏曲文化秀《金声玉振》。2012年，主持由优酷2012年度全力打造的——档音乐真人秀活动《我是传奇》。2012年，主持爱奇艺全新推出的评论性脱口秀节目《以德服人》。2012年，主持广西卫视大型新民歌选秀节目《一声所爱·大地飞歌》。2012年，主持广东卫视和新浪网同步播出的奥运特别节目《奥运大锅饭》。

2013年，与老搭档于谦首次登上中央电视台春节联欢晚会，表演节目《败家子》。2013年，与吴宗宪搭档主持由优酷出品的《我是传奇2》。2013年6月7日，新书《过得刚好》在北京天桥德云社举行新闻发布会和签售会。2013年，主持江苏卫视全新打造的脱口秀《郭的秀》。2013年，在电视剧《胭脂霸王》中饰圆头道人。

2014年，郭德纲在湖北卫视《我为喜剧狂》做导师，该节目收视再夺第一，被评2014最好看喜剧节目。
2014年，参演神话电视剧《济公传之活佛登基》饰演道济。