1948年4月12日，里皮出生于意大利托斯卡纳大区北部的维亚雷焦，少年时代的里皮曾在维亚雷焦的圣保罗（San Paolino）、圣安德烈（Sant’Andrea）、维亚雷焦红星（Stella Rossa）三支足球俱乐部的少年队踢球，司职清道夫。

1969年7月，里皮加入意甲桑普多利亚足球俱乐部开始职业生涯，但是里皮在场上的位置被改造成了二前锋。 10月，里皮被桑普多利亚租借至意丙萨沃纳足球俱乐部锻炼。

1969-70赛季，里皮代表萨沃纳在意丙联赛中出场21次，打进2球。

1970年6月，里皮在租借期满后回到了桑普多利亚。 9月27日，在桑普多利亚1比2负于卡利亚里的联赛中，里皮迎来了意甲首秀。 1970-71赛季，里皮代表桑普多利亚共出场28次，打进1球，并逐渐回到了清道夫的位置上。

1971年2月17日，里皮受到时任意大利国青队主教练恩佐·贝阿尔佐特的征召，在意大利U23青年队参加了2场比赛。

1977-78赛季，桑普多利亚降入意乙联赛，已经成为队长的里皮在俱乐部降级且发不出工资的情况下时常安抚队友，成为凝聚全队战斗力的核心人物。

1979年，里皮回到家乡，加盟意乙联赛的皮斯托伊塞足球俱乐部，并被任命为队长。

1979-80赛季，里皮代表皮斯托伊塞在意乙联赛中出场29次，帮助球队升入了意甲联赛。

1981年，里皮转会至意丙的卢切塞足球俱乐部。

1981-82赛季，34岁的里皮在赛季结束后正式宣布退役，其职业生涯共在意甲联赛出场293次。

执教生涯

执教早期

1982年，里皮在退役后正式出任桑普多利亚足球俱乐部青年队主教练，但是里皮的执教生涯首秀却迎来了一场0比5的大败，在之后的三年时间里，里皮治下的桑普多利亚青年队没有取得长足的进步。

1985年，里皮离开桑普多利亚青年队，转而出任意丙彭特德拉足球俱乐部主教练，在彭特德拉执教了一个赛季后，里皮先后在意丙的锡耶纳、皮斯托伊塞和卡拉雷塞任教。

1989年，里皮首次执教意甲联赛，成为切塞纳足球俱乐部主教练。

1989年8月27日，在切塞纳0比3负于AC米兰的意甲首轮联赛中，里皮迎来了意甲执教首秀。1989-90赛季，切塞纳在里皮的率领下以28分的积分位列意甲第13名，从而成功保级。

1990-91赛季，里皮治下的切塞纳降入了意乙联赛。赛季结束后，里皮离开了球队。

1991年至1994年，里皮在意乙的卢切塞和意甲的亚特兰大、那不勒斯各执教了一个赛季。其中在1993-94赛季，里皮率领重建中的那不勒斯夺得联赛第六名，获得了参加1994-95赛季欧洲联盟杯的资格。

尤文图斯时期

1994年7月，里皮出任意甲尤文图斯足球俱乐部主教练。

1994-95赛季，里皮在入主尤文图斯后，减少了对核心球员罗伯托·巴乔的使用，重用了当时只有20岁的意大利前锋亚历桑德罗·德尔·皮耶罗。 该赛季，里皮率领尤文图斯在34轮意甲联赛中取得24场比赛的胜利，帮助尤文图斯以73分的积分在时隔八年后夺得意甲联赛冠军；在意大利杯决赛中，里皮率领尤文图斯以两回合3比0的总比分击败帕尔马，加冕赛季双冠王。 该赛季，里皮荣膺1994-95赛季金板凳奖。

1996年1月17日，里皮率领尤文图斯在意大利超级杯决赛中1比0战胜帕尔马夺得冠军。5月22日，里皮率领尤文图斯在欧洲冠军联赛决赛中通过点球大战以4比2战胜阿贾克斯夺得冠军。 1995-96赛季，里皮当选1996年IFFHS世界俱乐部最佳教练、蝉联金板凳奖。

1996年7月，里皮治下的尤文图斯从法甲波尔多足球俱乐部引进了法国前腰齐内丁·齐达内。 1996-97赛季，尤文图斯先后夺得丰田杯、欧洲超级杯、意甲联赛三项冠军。 与此同时，里皮还率领尤文图斯连续第二年杀进欧冠决赛，但最终尤文图斯在决赛中以1比3负于多特蒙德获得亚军。 该赛季，里皮获得1997年意甲奥斯卡最佳教练奖。

1997-98赛季，里皮先后率领尤文图斯夺得意大利超级杯冠军和意甲联赛冠军，并连续第三年杀进了欧冠决赛，但最终尤文图斯以0比1负于皇家马德里，连续第二个赛季获得欧冠亚军，里皮当选1998年度IFFHS世界俱乐部最佳教练、欧洲足联俱乐部年度最佳教练，并蝉联意甲奥斯卡年度最佳教练奖。

1998年9月至12月，里皮治下的尤文图斯在意甲前13轮联赛中仅取得5场胜利。 1999年2月7日，在尤文图斯2比4负于帕尔马的意甲第20轮联赛结束后，里皮因战绩不佳遭到了尤文图斯俱乐部的解雇。

国际米兰时期

1999年7月，里皮在马西莫·莫拉蒂的邀请下出任国际米兰足球俱乐部主教练。

1999年夏，里皮在国际米兰获得了1.23亿欧元的转会费用， 并以创当时转会费记录的5000万美元从拉齐奥引进了意大利中锋克里斯蒂安·维埃里， 从而组成了罗纳尔多、罗伯托·巴乔的锋线三人组合。 除此之外，里皮还将当时国际米兰的队长吉乌塞普·贝尔戈米排除在了主力名单之外，以至于后者在赛季开始前宣布退役。 1999-00赛季，里皮率领国际米兰在意甲联赛中获得17胜7胜10负的战绩，以58分的积分位列联赛第四； 与此同时，里皮还带领国际米兰杀进了意大利杯决赛，但最终国际米兰以两回合1比2的总比分不敌拉齐奥，获得亚军。

2000年8月至9月，国际米兰在欧洲冠军联赛附加赛中以两回合0比1的总比分负于瑞典的赫尔辛堡，从而无缘欧冠正赛，里皮为此受到国际米兰俱乐部高层的质疑。 10月1日，国际米兰在2000-01赛季意甲首轮1比2负于雷吉纳的联赛结束后，里皮遭到了国际米兰俱乐部的解雇。

重回尤文

2001年7月，里皮重新回到尤文图斯足球俱乐部担任主教练。

2001年7月9日，尤文图斯俱乐部以6450万美元的转会费将齐内丁·齐达内出售给了皇家马德里足球俱乐部， 里皮之后利用这笔费用先后引进了吉安路易吉·布冯、利利安·图拉姆、帕维尔·内德维德等球员。 2001-02赛季，尤文图斯从意甲第4轮至第10轮遭遇了6轮不胜， 同时马塞洛·萨拉斯、伊戈尔·图多尔等球员因伤缺阵，主力中场埃德加·戴维斯又因禁赛不能出场，里皮在此之后经过不断的变阵和调整球员位置帮助尤文图斯在冬歇期之后迎来一波联赛8连胜， 尤文图斯最终在意甲联赛最后一轮以2比0战胜乌迪内斯，从而以1个积分的优势力压罗马夺得意甲联赛冠军。

2002年8月25日，里皮率领尤文图斯在意大利超级杯决赛中2比1战胜帕尔马夺得冠军。9月，里皮从帕尔马以租借的形式引进意大利前锋马尔科·迪瓦约。 2003年5月10日，里皮率领尤文图斯在意甲第32轮2比2战平佩鲁贾，从而提前2轮卫冕意甲冠军。 5月14日，在欧洲冠军联赛第二回合半决赛中，里皮率领尤文图斯在首回合1比2落败的情况下3比1战胜皇家马德里，从而以两回合4比3的总比分晋级决赛。 5月26日，里皮率领尤文图斯在欧冠决赛中对阵AC米兰，双方在120分钟内战成0比0，点球大战中，尤文图斯先后罚失三粒点球，最终以2比3告负，获得亚军。 2002-03赛季，里皮率领尤文图斯在56场比赛中取得31场胜利，夺得2003年意甲奥斯卡最佳教练奖。

2004年4月29日，里皮宣布在2003-04赛季结束后离开尤文图斯足球俱乐部。 2003-04赛季，里皮率领尤文图斯取得31胜9平11负的战绩，夺得意大利超级杯冠军、意甲联赛季军，并杀进意大利杯决赛。

意大利国家队时期

2004年6月25日，里皮接替乔瓦尼·特拉帕托尼出任意大利国家队主教练。 在接手球队后，里皮大力提拔新人，卢卡·托尼、法比奥·格罗索等一批球员先后进入了意大利国家队。

2004年8月18日，在意大利队0比2负于冰岛队的友谊赛中，里皮迎来了执教意大利国家队的首秀。 2005年10月8日，里皮率领意大利队在世界杯欧洲区预选赛小组赛中1比0战胜斯洛文尼亚队，从而提前锁定了参加2006年德国世界杯正赛的资格。

2006年5月15日，里皮公布了意大利国家队参加2006年德国世界杯的23人大名单。 7月12日，里皮率领的意大利队凭借安德烈亚·皮尔洛和文森佐·亚昆塔的进球以2比0战胜加纳队，取得了世界杯首场小组赛的胜利。7月22日，意大利队在第三场小组赛中对阵捷克队，里皮在比赛的第17分钟用马尔科·马特拉齐替换下因伤提前结束世界杯征程的亚历山德罗·内斯塔，最终凭借马尔科·马特拉齐和菲利波·因扎吉的进球，意大利队以2比0战胜捷克队，以小组头名的身份晋级淘汰赛阶段。 7月26日至8月4日，里皮在八分之一决赛意大利队淘汰澳大利亚队之后，将意大利队的阵型由4-3-1-2改为立足于防守的4-4-1-1，为此意大利队在四分之一决赛和半决赛中分别以3比0和2比0的比分先后淘汰了乌克兰队和东道主德国队， 其中在对阵德国队的半决赛中，里皮一改意大利队防守的作风，先后换上三名前锋主动进攻，意大利队最终在加时赛的最后时刻击败德国队晋级决赛。 7月9日，里皮率领意大利队在决赛中迎战法国队，双方在120分钟内战成1比1平，法国队核心齐内丁·齐达内由于在加时赛的第110分钟用头顶撞马尔科·马特拉齐而被红牌罚下。 点球大战中，里皮在下半场换上的达尼埃莱·德罗西和亚历山德罗·德尔·皮耶罗相继将点球罚中，意大利队最终以总比分6比4战胜法国队夺得世界杯冠军。 7月12日，里皮在合同到期后辞去意大利国家队主教练职务。 12月12日，里皮获得意大利足协颁发的金板凳特殊贡献奖。 12月15日，里皮被英国《世界足球》杂志评为年度世界最佳教练。

2007年1月11日，里皮被IFFHS评为2006年世界国家队最佳主教练。

重回意大利国家队

2008年6月，里皮在罗伯托·多纳多尼下课后再度接任意大利国家队主教练职务。

2008年11月19日，意大利队在友谊赛中1比1战平希腊队，里皮迎来了个人在意大利国家队执教的连续第31场不败，追平了阿尔菲奥·巴西莱和哈维尔·克莱门特的国家队执教不败世界记录。 2009年10月，在南非举办的联合会杯中，里皮率领的意大利队在B组以1胜2负的战绩被淘汰出局。 10月10日，里皮率领意大利队在世界杯欧洲区预选赛中2比2战平爱尔兰队，从而提前1轮获得了参加2010年南非世界杯正赛的资格。 整届预选赛，里皮率领意大利队取得7胜3平的不败战绩。

2010年6月2日，里皮公布意大利国家队出征南非世界杯的23人大名单。 6月24日，里皮率领意大利队在世界杯最后一场小组赛中对阵斯洛伐克队，最终意大利队在获胜即可出线的情况下2比3负于对手，从而以2平1负的小组垫底成绩被淘汰出局。 里皮在比赛结束后主动辞去意大利国家队主教练职务。

广州恒大时期

2012年5月，里皮正式出任中超广州恒大足球俱乐部主教练，双方签约两年半。

2012年5月20日，在广州恒大1比0战胜青岛中能的中超第11轮联赛中，里皮迎来了执教广州恒大的首秀。 9月26日，里皮率领广州恒大在中国足协杯第二回合半决赛中2比2战平辽宁宏运，从而以两回合3比2的总比分淘汰对手，这是广州恒大俱乐部自建队以来首次晋级中国足协杯决赛。 10月27日，里皮在中超第29轮率领广州恒大在客场对阵辽宁宏运，广州恒大最终凭借郜林在伤停补时阶段的绝杀，以1比0战胜对手，从而提前1轮卫冕中超冠军，同时成为了中超联赛历史上第一支成功卫冕联赛冠军的俱乐部。 11月18日，里皮率领广州恒大在中国足协杯第二回合决赛中4比2战胜贵州人和，从而以两回合5比3的总比分夺得冠军，广州恒大成为赛季双冠王， 里皮荣膺中国足协杯最佳教练奖。 2012赛季，里皮率领广州恒大在中超联赛、亚冠联赛、中国足协杯三线作战，在29场比赛中取得16胜8平5负的战绩。

2013年1月，里皮先后引进了埃尔克森、曾诚等球员。 7月1日，里皮率领广州恒大在中超第15轮4比1战胜武汉卓尔，从而以41分的积分刷新了中超联赛半程冠军的积分纪录。 8月25日，里皮率领广州恒大在中超第22轮1比0战胜广州富力，将该赛季中超联赛的连续不败纪录延长至22场，创造了中超联赛历史上单赛季开局最长的不败纪录。 10月2日，里皮率领广州恒大在亚冠第二回合半决赛中4比0战胜柏太阳神，从而以两回合8比1的总比分晋级决赛。 10月6日，里皮率领广州恒大在中超第27轮4比2战胜山东鲁能，从而提前3轮卫冕中超联赛冠军，帮助广州恒大实现了联赛三连冠。 11月3日，里皮率领广州恒大在中超最后一轮5比0战胜武汉卓尔，从而取得了该赛季中超联赛的第24场胜利，创造了中超联赛单赛季胜场记录。与此同时，广州恒大在单赛季的78个进球、59个净胜球和领先联赛第二名18分的分差皆创造了中超联赛的新纪录。 11月9日，在亚冠第二回合决赛中，里皮率领广州恒大在广州天河体育场对阵首尔足球俱乐部，最终凭借埃尔克森在第58分钟的进球，广州恒大以1比1战平首尔，从而以两回合3比3的客场进球优势夺得亚冠冠军，广州恒大成为中国联赛职业化后第一支夺得亚冠冠军的中国俱乐部。 2013赛季，里皮率领广州恒大在51场比赛中取得38胜9平4负的战绩，当选2013赛季中超联赛最佳教练奖、2013CCTV体坛风云人物最佳教练奖。

2013年12月，里皮带领广州恒大参加在摩洛哥举行的国际足联世界俱乐部杯，广州恒大成为首支参加该项赛事的中国俱乐部。 整届赛事，广州恒大在四分之一决赛战胜非洲的阿尔艾利，之后在半决赛和三四名决赛中先后负于拜仁慕尼黑和米内罗竞技，最终获得第四名。

2014年2月7日，里皮从意甲博洛尼亚以690万欧元的转会费引进意大利前锋亚历山德罗·迪亚曼蒂。 2月28日，里皮以及其教练团队与广州恒大足球俱乐部签下了一份为期三年的续约合同。 5月3日，在广州恒大1比0战胜上海申鑫的中超第10轮联赛中，里皮迎来了个人在广州恒大执教的第100场比赛。 8月20日，在亚冠联赛四分之一决赛首回合比赛中，广州恒大在客场0比1负于西悉尼流浪者，里皮因在赛后质疑当值主裁判而遭到了亚足联禁赛四场和罚款5000美元的处罚，为此广州恒大在第二回合的比赛中因客场进球劣势被淘汰出局。 11月2日，里皮率领广州恒大在中超最后一轮以1比1战胜山东鲁能，从而以70分的积分创造了中国职业联赛史上的首个联赛四连冠。 2014赛季，里皮率领广州恒大在44场比赛中取得28胜5平11负的战绩。

2014年11月2日，里皮宣布在2015赛季辞去广州恒大主教练职务，转任俱乐部技术总监。

2015年2月26日，里皮因个人身体以及家庭原因离开广州恒大淘宝足球俱乐部（2014年12月更名）， 并辞去主教练职务。

2016年8月3日，里皮回到广州，并与广州恒大淘宝足球俱乐部签下执教合同。10月22日，里皮与广州恒大淘宝足球俱乐部解除执教合同。

中国国家队时期

2016年10月22日，里皮正式出任中国国家男子足球队主教练。 双方签约至2019年亚洲杯结束。

2016年11月15日，在中国队0比0战平卡塔尔的世界杯亚洲区预选赛十二强赛第五轮比赛中，里皮迎来了执教中国队的首秀。

2017年1月15日，中国队在中国杯国际足球锦标赛中通过点球大战以5比4战胜克罗地亚获得第三名，里皮迎来了在中国队执教的首场胜利。 3月23日，里皮率领中国队在世预赛亚洲区十二强赛第六轮中1比0战胜韩国队，获得了十二强赛以来的首场胜利。 9月5日，在世预赛亚洲区十二强赛最后一轮比赛中，里皮率领中国队在客场2比1战胜卡塔尔队，中国队最终以12分的积分位列A组第五，从而无缘2018年俄罗斯世界杯决赛圈。 整届十二强赛，里皮共率领中国队参加了6场比赛，取得3胜2平1负积11分的成绩。 12月29日，在2017年度GlobeSoccer颁奖典礼中，里皮荣获教练执教生涯成就奖。

2018年3月，中国队在中国杯国际足球锦标赛中先后以0比6、1比4的比分负于威尔士和捷克，位列中国杯最后一名，里皮为此召开新闻发布会向球迷道歉。 10月，里皮宣布在2019年阿联酋亚洲杯结束后辞去中国国家男子足球队主教练职务。 10月31日，里皮荣膺金足奖传奇奖。

2019年1月7日至11日，在2019年阿联酋亚洲杯小组赛阶段，里皮率领中国队先后以2比1战胜吉尔吉斯斯坦队和3比0战胜菲律宾队，中国队为此以积6分的成绩提前获得了小组出线权。 1月23日，在亚洲杯八分之一决赛中，里皮率领中国队2比1逆转战胜泰国队晋级四分之一决赛。 2019年1月25日，在2019年阿联酋亚洲杯中国队0比3负于伊朗队的四分之一决赛结束后，里皮在赛后新闻发布会中正式宣布结束作为中国国家队主教练的生涯。

2019年4月28日，里皮与中国足协再度签约，重回中国国家男子足球队担任主教练 。11月14日，中国男足在2022年世界杯预选赛亚洲区四十强赛中客场1:2不敌叙利亚队，基本丧失出线主动权。赛后新闻发布会上，里皮表示：“我承担全部责任，我现在辞职，不再担任中国队主教练。” 。中国足协在其官方微博上称，中国男足的表现“令广大球迷倍感失望，中国足协对此深表歉意”。对于里皮的辞职请求，中国足协“接受这一辞职请求”，接下来“将会深刻反思，重组男足国家队，打好接下来的四十强赛”。